ЯВИЩЕ ІЗОМЕРІЇ В КОНТЕКСТІ ХІМІЧНОЇ БЕЗПЕКИ
Вінницький державний педагогічний університет імені Михайла Коцюбинського Ізомерні органічні сполуки відрізняються не лише за фізико-хімічними властивостями, але і біологічним впливом на живі організми і можуть створювати відповідні ризики. Біологічна дія органічних сполук з хіральними центрами може бути представлена чотирма різними типами: . біологічну активність виявляє тільки один із енантіомерів; . енантіомери виявляють майже однакову якісну і кількісну фармакологічну активність; . активність двох енантіомерів відрізняється кількісно; . активність енантіомерів відрізняється якісно. Пестицидні препарати, до складу, яких входять речовин з хіральними атомами, виявляють біодискримінацію. Наприклад, інсектицид малатіон використовують у формі рацемату; обидва енантіомери паклобутразолу мають фунгіцидну активність і застосовують як регулятори росту рослин. (2S,3S)-(-) енантіомер більш активний регулятор росту, а (2R,3R)-(+) енантіомер виявляє вищу фунгіцидну здатність. Починаючи з 1988 року, американська організація, яка контролює якість їжі і медичних препаратів, вимагає надання інформації про енантіомерний склад лікарських засобів, що містять хіральні речовин. Для медичної хімії та фармакології діастереомерна дискримінації є надзвичайно актуальною. Наприклад, для хіміотерапії хвороби Паркінсона використовують лише L- ДОФА, (S)-(-)-3-(3,4-дигідроксифеніл)аланін. Токсичність природного (-) нікотину набагато більша ніж у правообертаючого енантіомеру, анальгезуючу дію виявляє лише (-) морфін. Ізомер, що виявляє вищу біологічну активність називають еутомером, ізомер з меншою біологічною активністю – є дистомером. Співвідношення активностей еутомер:дистомер (еудисмічне співвідношення) використовують для визначення ступеня стероселективності медичних препаратів. Молекули бойових отруйних речовин: зарін, табун, зоман містять у своєму складі стереогенний атом Фосфору. Ці речовини синтезують у вигляді рацематів, але досліджено, що діастеромери зоману відрізняються за антихолінестеразною активністю і токсичністю. Таким чином, вивчення ізомерії органічних сполук є невідємною складовою досліджень у галузі хімічної безпеки. Першоджерело - Збірник тез доповідей Міжнародної науково-практичної конференції - (PDF, 2,54 Мб) | |
|
| |
| Переглядів: 1665 | |
| Всього коментарів: 0 | |