ЯВИЩЕ ІЗОМЕРІЇ В КОНТЕКСТІ ХІМІЧНОЇ БЕЗПЕКИ
Сковрунська Тетяна Петрівна, асистент

Вінницький державний педагогічний університет імені Михайла Коцюбинського

Ізомерні органічні сполуки відрізняються не лише за фізико-хімічними
властивостями, але і біологічним впливом на живі організми і можуть
створювати відповідні ризики.

Біологічна дія органічних сполук з хіральними центрами може бути
представлена чотирма різними типами:

. біологічну активність виявляє тільки один із енантіомерів;


. енантіомери виявляють майже однакову якісну і кількісну фармакологічну
активність;


. активність двох енантіомерів відрізняється кількісно;


. активність енантіомерів відрізняється якісно.


Пестицидні препарати, до складу, яких входять речовин з хіральними
атомами, виявляють біодискримінацію. Наприклад, інсектицид малатіон
використовують у формі рацемату; обидва енантіомери паклобутразолу мають
фунгіцидну активність і застосовують як регулятори росту рослин. (2S,3S)-(-)
енантіомер більш активний регулятор росту, а (2R,3R)-(+) енантіомер виявляє
вищу фунгіцидну здатність.

Починаючи з 1988 року, американська організація, яка контролює якість
їжі і медичних препаратів, вимагає надання інформації про енантіомерний
склад лікарських засобів, що містять хіральні речовин.

Для медичної хімії та фармакології діастереомерна дискримінації є
надзвичайно актуальною.

Наприклад, для хіміотерапії хвороби Паркінсона використовують лише L-
ДОФА, (S)-(-)-3-(3,4-дигідроксифеніл)аланін. Токсичність природного (-)
нікотину набагато більша ніж у правообертаючого енантіомеру, анальгезуючу
дію виявляє лише (-) морфін.

Ізомер, що виявляє вищу біологічну активність називають еутомером,
ізомер з меншою біологічною активністю – є дистомером. Співвідношення
активностей еутомер:дистомер (еудисмічне співвідношення) використовують
для визначення ступеня стероселективності медичних препаратів.

Молекули бойових отруйних речовин: зарін, табун, зоман містять у своєму
складі стереогенний атом Фосфору. Ці речовини синтезують у вигляді
рацематів, але досліджено, що діастеромери зоману відрізняються за
антихолінестеразною активністю і токсичністю.

Таким чином, вивчення ізомерії органічних сполук є невідємною

складовою досліджень у галузі хімічної безпеки.

Першоджерело - Збірник тез доповідей Міжнародної науково-практичної конференції - (PDF, 2,54 Мб)

Категорія: ЕКО просвіта | Додав: NPO (18.09.2011) | Автор: Сковрунська Тетяна Петрівна
Переглядів: 1658 | Рейтинг: 0.0/0
Всього коментарів: 0
avatar